背景

在有機化學中，原子與原子之間成鍵的形式一般只有兩種，一種是共價鍵，另一種是離子鍵。今天要普及的就是一種共價鍵，但是它又不同于一般的共價鍵。

有機化合物一般也有兩種形式，即鏈狀和環狀。鏈狀，就是不閉環的類似于鏈子一樣的化合物；環狀，顧名思義就是像環一樣的化合物。香蕉鍵就存在于環狀化合物中。

原子軌道雜化方式

以碳原子為例，原子軌道雜化方式共有3種：

sp3雜化：碳原子處于基態時，其2s軌道上有2個自旋方向相反的電子，2p軌道共有三個，其中只有兩個2p軌道上各有一個電子。一旦受到激發，2s軌道上的其中一個電子就會躍遷到那個空的2p軌道上，進而這4個軌道發生sp3雜化，最終形成4個能量相同的sp3雜化軌道。sp2雜化：由于是sp2雜化，所以三個2p軌道中只有其中兩個會參與雜化，最終形成了3個能量相同的sp2雜化軌道，還有一個未參與雜化的p軌道，p軌道中有一個電子，這個p軌道最終會與另一個p軌道生成一個π鍵。sp雜化：由于是sp雜化，所以三個2p軌道中只有其中一個會參與雜化，最終形成了2個能量相同的sp雜化軌道，還有兩個未參與雜化的p軌道，這兩個p軌道中各有一個電子，這兩個p軌道最終會與另外兩個p軌道生成兩個π鍵。

雜化后的軌道構型及軌道之間的夾角大小

sp3雜化軌道的構型為四面體形，軌道之間夾角為109°28′。sp2雜化軌道的構型為平面三角形，軌道之間夾角為120°。sp雜化軌道的構型為直線形，軌道之間夾角為180°。

何為香蕉鍵？

要引出香蕉鍵，必須提到一個與之相關的化合物，該化合物就是環丙烷，如圖所示：

環丙烷是一個環狀化合物，且為三元環。

三元環狀化合物，看起來原子軌道之間的鍵角應該為60°，但是事實上并非如此，那么原因何在？

原因就在于原子軌道的雜化方式上。

上文已經提到，碳原子原子雜化方式就三種，而這環丙烷上碳原子的雜化方式就是這三種雜化方式中的sp3雜化，因為這上邊的碳原子并沒有π鍵生成，故而其只能為sp3雜化。

既然是sp3雜化，那么前文也提到了sp3雜化得到的軌道之間的夾角是109°28′，而并非60°，即便雜化軌道之間的夾角會有所縮小，也不至于能縮小40多度，所以這個時候就會開始懷疑環丙烷的碳原子究竟是不是sp3雜化了。

但是環丙烷碳原子也絕不可能是sp2或者sp雜化，因為sp2和sp雜化軌道的軌道間夾角比sp3雜化軌道的軌道間夾角還要大，更不可能縮小到60°了，所以沒有必要去懷疑環丙烷碳原子的雜化方式，它就是sp3雜化。

但是其雖然是sp3雜化，但卻和一般的sp3雜化軌道之間成鍵的方式有點不一樣。

一般化合物的原子之間成鍵時，雜化軌道會沿鍵軸方向相互交互造成電子云重疊以成鍵，而環丙烷碳原子之間成鍵時雜化軌道并不沿鍵軸方向相互交互成鍵，而是以一種彎曲的方式來成鍵，正是因為這種彎曲鍵是彎曲形狀的，形似香蕉，故稱此鍵為香蕉鍵或者彎曲鍵。

所以，我們平時習以為常地把環丙烷畫成三角形形狀實際上是錯誤的畫法，正確的畫法事實上應該是三個碳原子之間畫成彎曲線，而不該是直線。不過，即便很多情況下見到的都是三角形狀的環丙烷，也應該在心中明白它的原子成鍵是香蕉鍵。

實際上，不只是環丙烷這種化合物的碳原子之間成的是香蕉鍵，環氧乙烷也是如此，畢竟它們都是三元環。

而四元環、五元環、六元環等等多元環就不是這樣的了，構成它們的碳原子之間就不是香蕉鍵了，而是正常的σ鍵了。這同時也就成為了三元環與其它元環有不同性質的原因了。

香蕉鍵的特殊性質

香蕉鍵之所以會是彎曲的，完全是因為三元環環張力太大了。實際上三個原子形成三元環是極其不易的，一旦形成也是不穩定的，因為構成鍵的原子軌道極力想要恢復本身的109°28′軌道夾角，所以這就導致了環內形成了巨大的張力，結果導致了體系的能量很高，其很不穩定，極易發生化學反應。

同時，香蕉鍵因為其是彎曲的，所以鍵上的電子云重疊程度很低，甚至比π鍵的電子云重疊程度還低，所以該化學鍵的強度也極低。

利用彎曲鍵的性質來判斷碳正離子的穩定性

比較環丙基甲基碳正離子和芐基型碳正離子的穩定性的大小

兩種離子圖示如下：

上圖為環丙基甲基碳正離子

上圖為芐基型碳正離子

分析如下：

咋一看會看到芐基型碳正離子中苯環大π鍵與碳正離子的p空軌道形成共軛，該物質會比環丙基甲基碳正離子更穩定，但是環丙基不同于一般的環狀化合物，其上有香蕉鍵，香蕉鍵上電子云重疊程度更小，電子離域能力更大，一旦與碳正離子的p空軌道共軛，那么正電荷就可以更好的被分散，所以環丙基甲基碳正離子比芐基型碳正離子的穩定性更好。

好了，今天的內容就到這里，化學里有趣的東西多了去了，如果你愿意了解，我就陪你一直聊下去，再見！

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